Jamie Cullum was van jongs af aan geobsedeerd door alle soorten muziek: rock, hiphop, acid jazz, blues. Hij ontdekte jazz als tiener, via artiesten als Herbie Hancock en Miles Davis. Terwijl hij Engels en Film studeerde aan de universiteit, begon hij te werken als zanger-pianist waar hij maar kon optreden – cruiseschepen, pubs en bruiloftsrecepties.
Album Twentysomething
Zijn eerste grote labelalbum, Twentysomething, werd al snel het snelst verkopende jazzalbum in de Britse geschiedenis, met een verkoop van 2,5 miljoen exemplaren. Zowel Twentysomething als het daaropvolgende Catching Tales mixen jazzstandards met originele composities en pianoversies van hedendaagse rock- en popsongs.